Stary Rynek stanowi centrum bydgoskiego miasta lokacyjnego, wytyczonego w 1346 roku na polecenie króla Kazimierza Wielkiego. Rynek od północy otacza rzeka Brda, a od zachodu rzeka Młynówka. Do XVIII wieku rynek wraz z całym miastem lokacyjnym leżał na wyspie, gdyż od południa pod murami miejskimi znajdowała się fosa zasilana w wodę przez rzekę Brdę. Plac wybrukowano w 1604 roku. Do początku XX wieku stanowił centrum administracyjno-handlowe miasta. Do końca XVII wieku wykonywano na nim publicznie wyroki sądowe. Tutaj koncentrowało się życie gospodarcze, kulturalne i towarzyskie miasta.

Pierwotna zabudowa Rynku była drewniana. Murowana zabudowa mieszkalna pojawiła się nie wcześniej niż w XV wieku. Gotyckie budowle murowane wzniesione w końcu XV wieku, rozbudowano w stylu baroku w XVII wieku, a przebudowano na początku XX wieku z elewacjami eklektycznymi i secesyjnymi. Prawdopodobnie jeszcze w XIV wieku pośrodku Rynku zbudowano drewniany ratusz. W XV wieku powstał budynek murowany w stylu gotyckim. Po jego pożarze w 1511 roku rozpoczęto wznoszenie nowego reprezentacyjnego ratusza, według projektu mistrza Jana z Gdańska. Budowę ukończono ok. 1600 roku. wzniesieniem wysokiej, renesansowej wieży ratuszowej, która była ozdobą miasta.

W 1617 roku kwartał zabudowy ograniczony od wschodu Rynkiem, a z pozostałych stron ulicami: Farną, Jezuicką i Niedźwiedzia znalazł się w posiadaniu Jezuitów. W latach 1637-49 w zachodniej pierzei Starego Rynku powstał dwuwieżowy kościół pw. św. Krzyża, a w 1653 roku ukończono budynek rezydencjalny, w którym do 1780 roku istniała szkoła średnia, podniesiona do rangi kolegium jezuickiego. W budynku tym istniała również sala teatralna ze sceną sukcesywną, służąca działalności kulturalnej. W latach 1830-34 władze pruskie wyburzyły pozostałości starego ratusza, stojącego dotychczas pośrodku Rynku. Urząd miejski wcześniej przeniesiono do kamienicy przy ul. Długiej 37 (dzisiejszy hotel Ratuszowy), zaś w 1878 roku z ul. Długiej magistrat przeniesiono do kolegium jezuickiego i funkcjonuje on w tym miejscu do dnia dzisiejszego.

W okresie pruskim Stary Rynek podobnie jak w okresie wcześniejszym stanowił główny miejski plac targowy. Cztery razy do roku odbywały się jarmarki, na które przyjeżdżali kupcy i kramarze z dalszej okolicy, zaś co dwa tygodnie „zwykłe” targi kramarskie. W XIX wieku dokonano gruntownej przebudowy niemal wszystkich kamienic stojących w pierzejach Starego Rynku. Do połowy wieku używano form klasycystycznych, a następnie eklektycznych, stanowiących zmieszanie stylów historyzujących. W drugim półwieczu XIX wieku rozebrano kilka kamienic, aby w ich miejsce postawić bardziej okazałe lub też nadbudowywano je i nadając im neorenesansowy wystrój fasad. Dotyczyło to domów w pierzei północnej i południowej Starego Rynku. Z kolei na początku XX wieku stosowano styl secesji, czego przykładem jest zbudowana w miejscu poprzedniej kamienica nr 20, zdobiona ornamentyką roślinną.

20 stycznia 1920 roku na płycie Starego Rynku, przed kościołem pojezuickim odbyła się uroczystość przejęcia władzy po 148 latach zaboru, w obecności polskiego wojska. Po zajęciu miasta przez okupacyjne władze niemieckie, na Starym Rynku rozegrały się dramatyczne wydarzenia, które były odpowiedzią za stłumienie przez społeczeństwo Bydgoszczy hitlerowskiej dywersji 3 września 1939 roku. Zemstą za okrzykniętą przez propagandę nazistowską „bydgoską krwawą niedzielę” była m.in. publiczna egzekucja 50 bydgoszczan, przeprowadzona 9 – 10 września 1939 roku przed frontem zachodniej pierzei Starego Rynku. Na początku 1940 roku niemieckie władze okupacyjne przystąpiły do burzenia kościoła pojezuickiego i całej zachodniej pierzei Starego Rynku.

Po zakończeniu II wojny światowej przystąpiono do porządkowania zniszczonej zabudowy. W latach 1953-56 odbudowano część wschodniej pierzei Rynku. Nowe władze nie przystąpiły natomiast do odbudowy zachodniej pierzei, z uwagi na to, że kościół pojezuicki nie pasował do nowej rzeczywistości politycznej PRL-u. 5 września 1969 roku w miejscu zachodniej pierzei Rynku, której władze nie chciały odbudować, ustawiono Pomnik Walki i Męczeństwa Ziemi Bydgoskiej. Uzupełnieniem pomnika był oddzielnie usytuowany szaniec z 80 dużych brył piaskowca, na których wyryto nazwy miejsc walki i męczeństwa ludności Ziemi Bydgoskiej. 26 sierpnia 2007 roku szaniec z bloków kamiennych przez 38 lat będący tłem dla pomnika przeniesiono do Sanktuarium Nowych Męczenników w Bydgoszczy.

Zdjęcia wykonano w czerwcu 2018 roku.