Sercem Starego Miasta jest jego Rynek, po estońsku nazywany Raekoja plats (dosłownie „Plac Ratuszowy”). To jedno z najbardziej znanych i najczęściej odwiedzanych przez turystów miejsc w mieście. Wokół placu można podziwiać domy kupieckie oraz takie budynki jak ratusz czy znajdująca się tuż obok słynna apteka. To właśnie tutaj, w 1441 roku, po raz pierwszy na świecie ustawiono drzewko świąteczne.

Przy samym Rynku stoi gotycki Ratusz (est. Tallinna raekoda), zbudowany z lokalnego wapienia, który obecną postać uzyskał w latach 1402-04. Był on siedzibą władz miejskich do 1970 roku, kiedy to przeniosły się one do nowego budynku. Masywna, dwukondygnacyjna budowla jest utrzymana w stylu późnogotyckim. Główna fasada wychodząca na Plac Ratuszowy zwieńczona jest blankami. Na niej znajdują się dwa rzygacze w formie głów smoków, wykonane w 1627 roku przez kowala Daniela Pöppela. Po stronie wschodniej znajduje się smukła, ośmioboczna wieża, wysokości 64 m. W 1628 roku został na jej szczycie umieszczony późnorenesansowy hełm. Od 1530 roku znajduje się na niej słynny wiatrowskaz „Stary Tomasz” (Vana Toomas) – figura, dawniej pozłacana, przedstawiająca landsknechta trzymającego w ręku flagę. W wieży znajduje się też jeden z najstarszych dzwonów w krajach bałtyckich, służący dawniej jako alarm w razie pożaru. Parter ratusza zdominowany jest przez ośmioprzęsłowe podcienie, otwierające się od strony Placu Ratuszowego. Zapewniał on ochronę przed śniegiem i deszczem, znajdowały się w nim także stragany. Budynek przyciąga uwagę rzygaczami w kształcie smoków. Za podcieniem mieściły się pomieszczenia piwnice i magazynowe – m.in. miejski skład wina. Na pierwszym piętrze znajdują się pomieszczenia reprezentacyjne i sale posiedzeń. Wnętrza ratusza udostępniane są zwiedzającym. W salach zwracają uwagę przepiękne gobeliny, malowidła ścienne i meble pochodzące z różnych epok. Szczególnie warta uwagi jest Sala Magistracka, niezwykle bogato dekorowana rzeźbieniami w drewnie i kamieniu pochodzącymi z okresu od XIV do XVII w. W piwnicach ratusza mieści się niewielkie muzeum. Od maja do końca sierpnia udostępnia się również wieżę, na którą wiodą spiralne schody.

Na placu ratuszowym w rzędzie kolorowych kamienic już z daleka widać aptekę. W jasnym budynku numer 11 mieści się najstarsza w Europie – i wciąż czynna – Apteka Magistracka. Powołano ją do życia w 1422 roku i choć kilkakrotnie miały tu miejsce prace konserwatorskie, jej oryginalny kształt wiele się nie zmienił.

W centrum Rynku usytuowano kamienną płytę przedstawiającą różę wiatrów. Legenda mówi, że jeśli z tego punktu ujrzymy pięć wież Starego Miasta: iglicę katedry, wieżę kościoła św. Olafa, dzwonnicę kościoła Ducha Świętego, wieżę kościoła św. Mikołaja oraz wieżę ratuszową i pomyślimy życzenie, to na pewno się ono spełni. Ratusz został wpisany na listę światowego dziedzictwa UNESCO.  

Zdjęcia wykonano w lipcu 2014 roku.