Pierwotny klasztor św. Szczepana Pierwszego Męczennika, założony prawdopodobnie w 1192 roku, jest jednym z dwóch żeńskich klasztorów w Meteorach. Skała, na której stoi klasztor, oddzielona jest od masywu głęboką przepaścią, nad którą przerzucono stały most, dzięki czemu wejście do tego klasztoru było znacznie łatwiejsze niż do innych. Dawniej był tutaj most zwodzony. W 1333 roku klasztor gościł cesarza bizantyjskiego Andronika Paleologa. Wizyta wywarła na nim na tyle głębokie wrażenie, że hojnie obdarował klasztor. Innym darczyńcą był władca Wołoszczyzny Jan Vladislavos, który zapisał klasztorowi grunty w swoim kraju oraz cenne relikwie Jana Chrzciciela i Krzyża Świętego.

Fundatorami obecnego klasztoru byli: ówczesny archimandryta – syn władcy serbskiego i księżniczki bizantyjskiej – św. Antoni (I połowa XV wieku) oraz św. Filoteusz, który w 1545 rozbudował stary katolikon św. Stefana, dodał szereg budynków mieszkalnych (z celami dla mnichów) i gospodarczych. W 1798 wzniesiono katolikon św. Charalambosa. Pierwsza połowa XX wieku była dla monastyru okresem upadku. W czasie II wojny światowej został zbombardowany przez hitlerowców. W 1961 roku przejęły go siostry zakonne, które zadbały o ocalałe dziedzictwo. Na początku XXI wieku klasztor zamieszkiwało dwadzieścia osiem zakonnic, które zajęły się m.in. rejestracją i konserwacją zdeponowanych tu starych ksiąg z kilku klasztorów oraz prowadzeniem sklepiku z pamiątkami i dewocjonaliami.

Najstarszym budynkiem zespołu klasztornego jest katolikon pw. św. Szczepana Pierwszego Męczennika w południowo-wschodniej części zabudowań. Czworokątny, kryty drewnianym stropem kościółek z XIV lub XV wieku jest jednonawową bazyliką z narteksem. Wnętrze zdobią malowidła z początku XVI wieku, przedstawiające sceny z życia Chrystusa, Bogurodzicy i wizerunki licznych świętych. Malowidła te bardzo ucierpiały podczas II wojny światowej, kiedy nieznani sprawcy zniszczyli ich twarze, a szczególnie oczy. Dziś są odnowione. Na uwagę zasługują wizerunki Matki Bożej Platythera i Komunia Apostołów w sanktuarium, dwadzieścia cztery sceny z życia Marii Panny w nawie oraz Zaśnięcie Bogurodzicy i postacie świętych, założycieli klasztoru, Antoniego i Filoteusza, w narteksie.

Okazały nowy katkolikon pod wezwaniem św. Charalambosa wzniesiono w stylu zabudowań Świętej Góry Athos w 1798 roku. Jest to krzyżowo-kopułowa świątynia z absydą i dwoma aneksami, przedsionkiem, nawą główną, obejściem, a jej kopuła główna spoczywa na czterech filarach. Charakterystyczną cechą wyróżniającą budowlę spośród innych meteorskich monastyrów są wysokie, wysmukłe kopuły (z wąziutkimi oknami w gładkim tamburze): główna nad nawą i dwie boczne ponad aneksami absydy. Podczas II wojny światowej budowla została zniszczona. W 1972 roku katolikon odbudowano i pokryto nowymi tynkami. Współczesne freski we wnętrzu, dzieło Vlassiosa Tsotsonisa, nawiązują stylem do szkoły kreteńskiej, dominującej w Meteorach. Najcenniejszym elementem wystroju kościoła jest bogato rzeźbiony drewniany ikonostas z 1814 roku, zaliczany do najpiękniejszych w Grecji, który zdobi kunsztowna plątanina motywów roślinnych, zwierzęcych i antropoidalnych. Równie bogato rzeźbiony baldachim nad sanktuarium kryje najcenniejszą relikwię monastyru – czaszkę św. Charalambosa. Stary refektarz obok kaplicy św. Szczepana przeznaczono na muzeum. Ekspozycja prezentuje cenne manuskrypty–kodeksy, późnobizantyjskie ikony, wyszywane złotem szaty liturgiczne, rzeźby, wyroby ze srebra oraz bogato zdobione meble kościelne z hebanu i kości słoniowej. 

Zdjęcia wykonano we wrześniu 2015 roku.