Stare Miasto w Warszawie zostało założone w XIII wieku na skarpie, nad brzegiem dopływu Wisły, rzeczki Kamionki, obok zamku książąt mazowieckich wzniesionego kilka lat wcześniej, na północ od wsi Warszawa. Najprawdopodobniej założycielem miasta był Bolesław II, książę mazowiecki i płocki.
Początkowo miasto było otoczone wałem ziemnym, który pod koniec XIV wieku został zastąpiony ceglanym murem obronnym. Ciągnął się on od skarpy wiślanej na zachód, wzdłuż dzisiejszej ulicy Podwale do Piekarskiej, następnie obok kościoła św. Marcina aż do zamku. W środku miasta znajdował się rynek w kształcie prostokąta, przy którym zamieszkało 40 najbogatszych osadników. Każdy miał działkę o szerokości 9 m i długości 35 m. Taki kształt parceli zapewniał pomieszczenie na niewielkim terenie znacznej liczby przylegających do siebie domów. Kamieniczki były wąskie, jedno lub dwupiętrowe, ze stromymi schodami i dwuspadowymi dachami. Początkowo były drewniane, ale po pożarach w latach 1374, 1384, 1478, przybywało murowanych (w 1564 roku było ich 486). W 1607 roku, po kolejnym wielkim pożarze, został wydany zakaz budowania w obrębie murów obronnych drewnianych domów.
Całe miasto miało powierzchnię ok. 10 ha, dwa place targowe (przy Rynku i przy Szerokim Dunaju) oraz 12 ulic. Wkrótce po założeniu miasta wzniesiono kościół parafialny św. Jana (dzisiejsza katedra). Przy Rynku pod numerem 19 mieszkał wójt, który zarządzał miastem początkowo samodzielnie (stanowisko dziedziczone), a od połowy XIV wieku razem z Radą Miejską, która urzędowała w Ratuszu, wybudowanym na środku Rynku (rozebrany w 1817 roku). Do końca XV wieku ludność Starego Miasta wzrosła, z początkowych kilkuset mieszkańców, do prawie pięciu tysięcy.
W 1413 roku, książę Janusz zdecydował o ustanowieniu Warszawy swoją główną siedzibą, a zarazem stolicą księstwa mazowieckiego. Wówczas rozpoczął się intensywny rozwój grodu. Miasto otrzymało podwójną linię murów, zbudowano baszty i wykopano fosę. Do środka można było się dostać jedną z dwóch bram, Krakowską (Dworzan) i Nowomiejską lub od strony Wisły furtkami dla pieszych znajdującymi się u wylotu dzisiejszej ulicy Celnej i Kamiennych Schodków. W okolicy Bramy Krakowskiej stał budynek zwany Dworem Wielkim (obecnie to najstarsza część Zamku Królewskiego) będący siedzibą księcia. Budowla z dużym dziedzińcem otoczona była dodatkowym murem. W pobliżu na przedłużeniu ulicy Grodzkiej (dziś Świętojańska) znajdowały się budynki mieszczące sąd i kancelarię grodzką, tzw. szopę.
Oprócz kościoła św. Jana podniesionego do rangi kolegiaty, mieszkańcy mieli również do dyspozycji kościół św. Marcina, szpital pw. św. Ducha (dla ubogich starców), dwa cmentarze oraz łaźnię przy Bramie Nowomiejskiej. W Wieży Marszałkowskiej urządzono więzienie. Po przeniesieniu stolicy Polski przez Zygmunta III Wazę do Warszawy Stare Miasto zyskało zbiorniki wody pitnej i połączony z nimi drewniany system wodociągowy uniezależniający mieszkańców od dostępności Wisły.
Architektura Starego Miasta zmieniała się na przestrzeni wieków wraz ze zmieniającymi się stylami w sztuce. Pierwsze średniowieczne kamienice budowane były w stylu gotyckim, za czasów Zygmunta Augusta domy miały charakter renesansowy. Na początku XVII wieku kamienice zyskały barwne tynki i barokowe zdobienia. Na początku XIX wieku rozebrano niepotrzebne mury obronne, w 1817 roku rozebrano bramy Nowomiejską i Krakowską wraz z sąsiadującymi budynkami, uzyskując przestrzeń dla placu Zamkowego, barbakan przebudowano tak, że stał się częścią budynków mieszkalnych. Podjęto również rozbiórkę Ratusza i pobliskich sklepów. Stare Miasto stało się mało znaczącą częścią stolicy z przeludnionymi, chylącymi się ku upadkowi kamienicami zamieszkanymi przez ubogą ludność. W 1906 roku Towarzystwo Opieki nad Zabytkami Przeszłości podjęło działania zmierzające do odnowy zdewastowanych staromiejskich budynków. Wykupiono i przeznaczono na inicjatywy społeczne niektóre kamienice. W 1916 roku zlikwidowano na Rynku targowisko i ułożono na nowo bruk. W 1928 roku odnowione fasady kamienic pokryto polichromią. Do 1938 roku zakończono częściową rekonstrukcję murów i Barbakanu.
II wojna światowa okrutnie obeszła się z zabudową Starego Miasta. W 1944 roku, podczas powstania warszawskiego, zostało ono zniszczone w ok. 90%. Jeszcze w czasie trwania działań wojennych, 14 lutego 1945 roku powstało Biuro Odbudowy Stolicy kierowane przez Romana Piotrowskiego. Zdecydowano się na przywrócenie świetności Starego Miasta z XVIII wieku, choć nie we wszystkich szczegółach. Zachowany został układ przestrzenny miasta z okresu jego lokacji z XII–XIII wieku. W latach 1945–47 prowadzono głównie prace zabezpieczające i odgruzowujące. W listopadzie 1948 roku uprawomocnił się plan zagospodarowania przestrzennego Starego i Nowego Miasta. W październiku 1949 roku przystąpiono do opracowania dokumentacji technicznej, ale niezależnie od tego ukończono już kamienice przeznaczone na Muzeum Historyczne i powróciła na miejsce Kolumna Zygmunta (22 lipca razem z oddaniem Trasy W-Z). Do końca 1949 roku odgruzowano międzymurze wzdłuż ulicy Podwale, obszar od placu Zamkowego do Piekarskiej, 96 kamieniczek, a zabezpieczono 45 budynków. Zakończenie pierwszego etapu odbudowy Starego Miasta nastąpiło 22 lipca 1953 roku. Odbudowa katedry św. Jana i innych kościołów na Starym Mieście trwała nieco dłużej, do 1955 roku.
W 1949 roku podjęto decyzję o odbudowie Zamku Królewskiego, jednak zamierzenia nie zrealizowano. W 1971 roku podjęto ponownie decyzję o odbudowie zamku, według planu Jana Bogusławskiego z 1955 roku. W 1974 roku budowla była na etapie stanu surowego, a od 1981 roku udostępniano zwiedzającym kolejne wnętrza.
Stare Miasto stanowi jedyny na świecie (w tej skali) obszar planowej i dokończonej odbudowy terenu zabytkowej zabudowy miejskiej po katastrofalnych zniszczeniach sięgających około 90%. 2 września 1980 roku Stare Miasto w Warszawie zostało umieszczone na liście światowego dziedzictwa UNESCO, jako przykład niemal kompletnej rekonstrukcji. Najważniejsze zabytki Starego Miasta :
– Plac Zamkowy, przy którym stoi Zamek Królewski oraz kolumna Zygmunta III i pałac Pod Blachą;
– Zamek Królewski, pierwotnie gotycki zbudowany przez książąt mazowieckich;
– Katedra św. Jana, powstała na przełomie XIII/XIV wieku jako kolegiata;
– Kościół Jezuitów zbudowany w latach 1608–26;
– Kolegium jezuickie, powstałe w XVII-XVIII wieku z połączonych kamienic;
– Kanonia – zaułek na tyłach katedry św. Jana;
– Kościół poaugustiański św. Marcina i klasztor fundowany w 1353 roku; – Zespół murów miejskich z barbakanem.
Zdjęcia wykonano w marcu 2011 roku.