W XIV wieku Krzyżacy wybudowali niewielki zamek na bagnistym brzegu rzeczki Pisy, wypływającej z jeziora Roś. Zwycięstwo odniesione przez wojska zakonne nad miejscowymi, w dzień św. Jana Chrzciciela, dało najprawdopodobniej piskiej fortecy nazwę Johannisburg i herb – głowę św. Jana Chrzciciela na półmisku. W 1367 roku osada istniejąca w pobliżu zamku otrzymała prawa bartne. W czasie wojny polsko-krzyżackiej w latach 1519-21 zamek był zajmowany przez oddziały z Mazowsza, a ostatecznie wojna skończyła się hołdem pruskim w 1525 roku. Rozwiązanie zakonu i przyjęcie przez Albrechta wiary luterańskiej spowodowało, że i większość mieszkańców Pisza porzuciło wyznanie katolickie.

W 1642 roku starosta łomżyński Hieronim Radziejowski wraz ze swymi ludźmi napadł na Pisz i poturbował mieszkańców. W czasach „potopu szwedzkiego”, elektor brandenburski skłaniał się do sojuszu ze Szwecją przeciwko Rzeczypospolitej. Aby go zmusić do przestrzegania powinności nakazanych lennikowi, w 1656 roku król Jan Kazimierz wysłał na ziemie pruskie wyprawę pod dowództwem hetmana Wincentego Gosiewskiego. Wyprawie towarzyszyli Tatarzy. Wykorzystali oni wojnę do łatwego zdobycia jasyru. Kolejna katastrofa nadeszła pół wieku później. Podczas wojny północnej tylko kilkanaście osób przeżyło w Piszu epidemię dżumy (1709-11).

XIX stulecie upłynęło pod znakiem postępującej germanizacji ludności mazurskiej. W Piszu urodził się główny obrońca zachowania polskiej mowy wśród ludności wiejskiej – Gustaw Gizewiusz. Podczas I wojny światowej dwukrotna, rosyjska okupacja miasta spowodowała duże straty. W lipcu 1920 roku odbył się plebiscyt w sprawie przynależności Mazur, w którym w  powiecie tylko 14 osób głosowało za przyłączeniem do Polski. Kryzys po I wojnie światowej sprawił, że mieszkańcy Pisza poparli NSDAP. Podobnie jak inne miasta hitlerowskiej III Rzeszy, Pisz stał się widownią ekscesów antyżydowskich. W 1935 roku naziści zdewastowali  tutejszą synagogę. W 1945 roku, w czasie wyzwolenia miasto zostało zniszczone w ponad 70 %.  Na mocy decyzji wielkich mocarstw tereny te w 1945 roku przejęła administracja polska. Główne zabytki miasta to:

– szachulcowy kościół św. Jana Chrzciciela (do 1945 roku świątynia ewangelicka), którego najstarszy element, wieża, pochodzi z przed 1694 roku. Świątynia w 1838 roku została rozebrana, bo groziła zawaleniem (pozostała tylko wieża). W 1843 roku wybudowano nową, ryglową nawę w kształcie istniejącym obecnie. Trzykondygnacyjna murowana i otynkowana wieża z kruchtą na osi zamkniętą półkoliście została nakryta dachem namiotowym, przechodzącym w ośmioboczną latarnię. Na wieży znajduje się zegar, a od 1739 roku krzyż. Hełm wieży pochodzi z czasów późniejszych. We wnętrzu kościoła zachował się ołtarz główny z okresu późnego renesansu, odnowiony w 1696 roku oraz barokowa ambona pochodząca z 1701 roku. Z XVII wieku pochodzą: krucyfiks drewniany, polichromowany, polichromowany pelikan oraz chrzcielnica. Od 1945-1990 roku służył jako jedyny kościół katolicki w mieście. Świątynię przed ruiną uratował Ks. prał. Bolesław Winkiel przeprowadzając kapitalny remont kościoła w latach 1962-65.  W 1992 roku wykonano nową bramę i wejście do kościoła z ul. Kościuszki. Kościół znajduje się w centrum miasta, przy ul. Armii Krajowej 2.

– neogotycki ratusz z 1900 roku wzniesiony za pieniądze pochodzące z kontrybucji po wygranej wojnie z Francją w 1871 roku. Mieszczą się w nim między innymi Muzeum Ziemi Piskiej, Starostwo Powiatowe i Urząd Stanu Cywilnego. Neogotyckiej budowli charakteru nadają ostrołukowe okna i gzymsy z czerwonej cegły oraz widoczny od strony rynku zegar. Ratusz zwieńcza sygnaturka z wiatrowskazem i datą zakończenia budowy – rokiem 1900. Na zdobionych i solidnie wykonanych drzwiach wejściowych umieszczono herb miasta, na którym znajduje się wizerunek głowy św. Jana Chrzciciela.

– Pozostałości zamku – fragmenty muru oraz fundamenty nad Pisą, przy ul.Kopernika 8 (osobny artykuł).

– Kamienna Baba – pamiątka pozostawiona przez Prusów, odnaleziona w pobliskich Wejsunach w 1872. Obelisk z różowawego głazu (140 cm wys.), z niewyraźnie zarysowaną twarzą, przedstawia prawdopodobnie jakiegoś staropruskiego boga. Przesądni wierzą, iż dotknięcie Baby przynosi szczęście. Rzeźba znajduje się na Placu Daszyńskiego przed Ratuszem.

Pisz jest położony około 55 km na wschód od Szczytna, na skrzyżowaniu dróg nr 58 i nr 63.

Zdjęcia wykonano we wrześniu 2020 roku.