Pierwotnie parterowy o konstrukcji ryglowej kościół św. Anny powstał w latach 1648–50 z fundacji Jakuba Wejhera, który sprowadził do miasta franciszkanów.

Obecny kościół klasztorny jest skromną, jednonawową, ceglaną świątynią z węższym trójbocznie zamkniętym prezbiterium od strony południowego wschodu. Kształt krzyża kościołowi nadają dwie dobudowane kaplice. Kościół ma długość 30,5 m, a szerokość 9,2 m. Budowla zbudowana jest w stylu gotyckim, natomiast otynkowana fasada nawiązuje do stylu barokowego i ma malarską dekorację. Fresk na szczycie przedstawia św. Annę z Maryją, w zwieńczeniu wyryta została data konsekracji kościoła. Niżej trzy inne freski prezentują św. Franciszka, Matkę Bożą i św. Antoniego. Wyposażenie kościoła, do którego należy pięć późnobarokowych ołtarzy pochodzi głównie z drugiej połowy XVIII wieku. Na lewej ścianie prezbiterium zwraca uwagę rokokowa loża patronacka, a po drugiej stronie w tym samym stylu utrzymana kazalnica. Z historią fundacji Jakuba Wejhera związane jest malowidło na chórze za wielkim ołtarzem. Ukazana tu jest postać fundatora i jego pierwszej żony Anny Elżbiety na tle krajobrazu Wejherowa z budowlami świeckimi i sakralnymi. Obraz jest dziełem Stanisława Kłosowskiego, Polaka z gdańskiego cechu malarskiego, wykonanym w 1658 roku na zlecenie drugiej żony wojewody Joanny, odnowionym w 1849 roku przez Teodozjusza Rednera. Ozdobne kiedyś i opatrzone napisami płyty nagrobne rodziny Wejherów i Przebendowskich przed kaplicami zostały starte, podobnie jak większość cennych artystycznie i wartościowych historycznie nagrobnych płyt w kościołach pomorskich. Usunięto je z kościoła w związku z założeniem posadzki. Jedna z tych płyt znajduje się na zewnątrz przy ścianie kościoła. Cennym zabytkiem jest także srebrny złocony relikwiarz z XVIII wieku, dzieło wybitnego gdańskiego złotnika J.G. Schlaubitza, a także prospekt organowy o formach późnego baroku z XVIII i XIX wieku. Przylegający do kościoła budynek klasztorny z XVIII wieku został gruntownie przebudowany za czasów pruskich na szkołę i temu celowi służył do końca lat dziewięćdziesiątych XX wieku. Obecnie budynek pełni funkcję Domu Pielgrzyma.W podziemiach klasztoru znajdują się krypty, które w  1971 roku udostępniono do zwiedzania, urządzając tam ekspozycję muzealną. W podziemiach znajdują się krypty ze szczątkami Wejherów, Przebendowskich oraz dobrodziejów i zakonników. Legenda głosi, że założyciel miasta spoczywa w trumnie zawieszonej na złotych łańcuchach. W rzeczywistości jednak ciało Jakuba Wejhera złożone jest w zwykłej trumnie oznaczonej wyrzeźbioną w drewnie koroną.

Najcenniejszym skarbem kościoła jest słynący łaskami obraz Matki Boskiej Wejherowskiej, znajdujący się od wieków w bocznym ołtarzu kościoła klasztornego.  Obraz został ukoronowany przez papieża Jana Pawła II 5 czerwca 1999 roku podczas mszy świętej na sopockim hipodromie. Pierwsza próba likwidacji klasztoru w 1829 roku spotkała się ze zdecydowanym oporem ludności kaszubskiej i w rezultacie nie doszła do skutku. Kolejną próba usunięcia z miasta franciszkanów była prawnie ogłoszona w 1834 roku kasata klasztoru. Zakonnicy pozostali jednak w mieście i pozostali faktycznymi opiekunami Kalwarii. Franciszkanie zostali wyrzuceni z klasztoru dopiero w 1867 roku, a w 1875 roku decyzją władz pruskich, zmuszeni zostali oni do opuszczenia Wejherowa. Po usunięciu z Jerozolimy Kaszubskiej ojców Franciszkanów, Kalwarią i klasztorem opiekowali się pozostali wejherowscy duszpasterze. Po kilkudziesięciu latach wygnania i niemal trzystu latach od sprowadzenia ojców franciszkanów do Wejherowa, w uroczystość św. Franciszka 4 października 1946 roku powrócili oni do miasta i na Kalwarię. Pod ich okiem nastąpił też rozkwit kalwaryjskiego ruchu pielgrzymkowego, którego tradycje sięgają początków miasta i który trwa nieprzerwanie do dziś. 11 lutego 2020 roku tytuł świątyni został poszerzony o wezwanie: „Matki Bożej Uzdrowienia Chorych na Duszy i na Ciele i św. Anny”.

Wejherowo jest położone 21 km na północny-zachód od Gdyni. Kościół znajduje się w centrum miasta, przy ul. Reformatów 19.

Zdjęcia wykonano w marcu 2023 roku.