Gród w Chełmsku Śląskim był wzmiankowany w 1207 roku. Pierwsza pewna wzmianka o mieście pochodzi z 1289 roku, kiedy to pełniło rolę lokalnego ośrodka administracyjno-usługowego w tej części księstwa świdnickiego. Chełmsko Śląskie było prywatną własnością Jeriko de Ysinburga i jego siostrzeńca Presecha de Gutinsteyna. W 1343 roku miasto zostało sprzedane opatowi cystersów Mikołajowi II z pobliskiego Krzeszowa i Konradowi von Czirn. Konrad wraz z żoną władali majątkiem dożywotnio, a po ich śmierci Chełmsko Śląskie stało się własnością klasztoru aż do kasaty zakonu w 1810 roku.

Miasto, od roku 1392 przynależące do korony czeskiej, szybko się rozwijało pod zarządem cystersów. W 1426 roku zostało zniszczone w czasie wojen husyckich. Od XVI wieku rozwija się ponownie jako ośrodek sukiennictwa i płóciennictwa oraz handlu ich wyrobami. Na krótko rozwój został przerwany w roku 1567 przez pożar. W XVII wieku doszło do starć na tle religijnymi między protestantami a katolikami. 29 grudnia 1620 roku u wjazdu do Chełmska chłopi zastrzelili opata M. Clavego. W ramach represji miasto straciło prawa miejskie. Ogromny pożar w 1629 roku zniszczył prawie połowę domostw.

W drugiej połowie XVII wieku miasto ożywiło się dzięki tkactwu chałupniczemu, którego produkty były sprzedawane w całej Europie, a nawet w Ameryce. W tym okresie powstały mieszczańskie kamienice w rynku oraz zespoły drewnianych domów („Dwunastu Apostołów” i „Siedmiu Braci”) przy drogach wyjazdowych. W 1793 roku doszło do buntu tkaczy sprowokowanych przez kupców kamiennogórskich. Bunt rozprzestrzenił się na obszar całych Sudetów Środkowych i Pogórza. Dopiero po interwencji władz został przywrócony spokój. Rozwój tkactwa mechanicznego doprowadził do upadku tradycyjnych rzemieślników. Około połowy XIX wieku miasto podupada i daje się zauważyć odpływ ludności. Sytuację pogarszają kolejne pożary w 1829 i 1848 roku. Po nieurodzajnych latach dochodzi do zamieszek na tle głodowym. Władze chcąc poprawić sytuację tkaczy rozpoczynają budowę dróg, dając zatrudnienie głodującym tkaczom (tzw. „drogi głodu”). Pewne ożywienie nastąpiło pod koniec XIX wieku, kiedy to powstały pierwsze tkalnie mechaniczne. W roku 1887 uruchomiono szkołę tkacką. W 1896 roku doprowadzono z Kamiennej Góry prywatną linię kolejową, którą to w roku 1899 przedłużono do Okrzeszyna. W tym czasie mieszkańcy mogli już korzystać z elektryczności i wodociągów. W XIX wieku, w 1. połowie XX wieku zaczęła się rozwijać turystyka. Od lat 80. XIX wieku Chełmsko Śląskie stało się popularnym letniskiem, działało kilka gospód i hotelików, a miasteczko cieszyło się sławą pięknie położonej, malowniczej miejscowości.

Podczas II wojny światowej istniał tu od 1940 roku obóz pracy, filia obozu Gross-Rosen. Na cmentarzu znajduje się zbiorowa mogiła 77 więźniów. Po II wojnie światowej miasto znalazło się w Polsce, a jego niemieccy mieszkańcy zostali zmuszeni do wyjazdu. W 1945 roku Chełmsko Śląskie utraciło prawa miejskie. W 1947 roku miasteczko przyjęło nazwę Chełmsko Śląskie. Od tego czasu miejscowość przeżywa głęboki kryzys – zniszczeniu uległo kilka zabytkowych kamienic. W roku 1957 Chełmsko Śląskie otrzymało prawa osiedla, którym pozostało do 1972 roku.

Chełmsko Śląskie jest położone około 20 km na południowy-zachód od Wałbrzycha, tuż przy granicy z Czechami.

Zdjęcia wykonano w lipcu 2025 roku.

Najważniejsze zabytki osady to: