Pierwsze miasto na miejscu dzisiejszego San Roque, nieopodal Gibraltaru, zostało założone około 950 roku p.n.e. przez Fenicjan pod nazwą Carteia. Później miastem władali Kartagińczycy, a po nich Rzymianie, którzy nazywali skałę Mons Calpe. Platon określił Skałę jednym ze Słupów Heraklesa. Zamykające Morze Śródziemne Słupy oznaczały dla starożytnych koniec znanego świata, a samo określenie „za Słupami Heraklesa” znaczyło tyle, co „za Cieśniną Gibraltarską”, stąd czasami Słupami nazywa się również samą Cieśninę. Według relacji greckiego podróżnika z Focji, który odwiedził Gibraltar w VI wieku p.n.e., na Skale obecne były świątynie i ołtarze ku czci tego mitycznego herosa.  Po upadku Cesarstwa Rzymskiego, tereny te zostały zagarnięte przez Wandalów, Gotów, a następnie przeszły we władanie Królestwa Wizygotów. W II połowie VI wieku Gibraltar i południowa część Półwyspu Iberyjskiego, należały do Cesarstwa Bizantyjskiego, ale w późniejszym czasie ponownie znalazły się pod panowaniem Wizygotów.

27 kwietnia 711 roku Gibraltar był miejscem lądowania berberyjskiego wodza Tarika ibn Zijada, który rozpoczął w tym miejscu podbój półwyspu Iberyjskiego. Dla nowo zdobytych terenów przyjęto nazwę Al-Andalus. Po rozpadzie kalifatu Kordoby w 1031 roku, nastąpił podział Al-Andalus na mniejsze emiraty – taify. Gibraltar wszedł w skład taify Algeciras, lecz już w 1056 roku został podbity przez taifę Sewilli. Rządzący Sewillą Abbad II al-Mutadid nakazał emirowi Algeciras wybudowanie na Gibraltarze twierdzy. Za panowania kalifa Abd al-Mumina rozpoczęto na Gibraltarze budowę warowni Madinat al-Fath (Miasto zwycięstwa), meczetu oraz kilku pałaców dla niego i jego synów i zbiorniki magazynujące wodę. Miasto zostało otoczone murem i posiadało tylko jedną bramę wjazdową Bab al-Fath (Brama zwycięstwa). Wybudowano również port oraz postawiono kilka wiatraków na Skale. Po rozpadzie państwa Almohadów północna część Cieśniny Gibraltarskiej dostała się pod panowanie Emiratu Grenady. W 1274 roku sułtan Grenady Muhammad II przekazał Gibraltar wraz z pobliskim Algeciras sułtanowi Maroka Abu Jusufowi Jakubowi, jako zapłatę za pomoc w obronie Grenady przed atakiem Kastylii. W 1292 roku Sancho IV Odważny zdobył Tarifę. Marokańczycy bez skutku oblegali port, lecz nie odzyskali miasta. W obliczu klęski, sułtan Maroka sprzedał pozostałe ziemie na Półwyspie Iberyjskim będące pod jego rządami władcy Grenady.

Od 1309 roku królowie Kastylii toczyli z mauretańskimi władcami Fezu i Grenady walki o Gibraltar, w ich toku doszło do serii ośmiu oblężeń. W 1309 miasto i zamek zostały zdobyte przez Alonso Pereza de Guzman dla Ferdynanda IV. Wojska Maurów bezskutecznie oblegały miasto w 1315 roku, jednak w toku trzeciego oblężenia, 17 czerwca 1333 roku zamek został odbity z rąk chrześcijańskich. Ledwie nieco ponad tydzień po jego zdobyciu pod zamek nadciągnęły wojska Alfonsa XI, jednak oblężenie okazało się nieskuteczne. Król powrócił z armią w 1349 roku i obległ zamek ponownie, jednak w jego obozie wybuchła epidemia czarnej śmierci, na którą zmarł również sam władca – oblężenie zwinięto 27 marca 1350 roku. W 1410 roku garnizon zamku wypowiedział lojalność władcom Granady i ślubował wierność władcy Fezu Abu Saidowi Usmanowi III, wobec czego w 1411 roku doszło do szóstego oblężenia. W jego wyniku miasto powróciło pod panowanie Grenady. W 1436 roku pod mury zamku nadciągnęła armia pod dowództwem Enrique de Guzmana, wnuka zdobywcy zamku z 1309 roku. Kilka tysięcy żołnierzy wylądowało na plaży u stóp Skały, jednak nowo wybudowane fortyfikacje uwięziły ich pomiędzy wzbierającym przypływem a murami zamku. Enrique de Guzmán utonął, niedobitki wojsk chrześcijańskich uszły pod dowództwem jego syna, Juana Alonso de Guzmana, późniejszego 1. księcia Medina-Sidonia. Ten powrócił do Gibraltaru w sierpniu 1436 roku, częściowo by odzyskać ciało swojego ojca, które Maurowie powiesili na zamkowych murach. Po dwudniowym szturmie ostatecznie 29 sierpnia 1462 roku, podczas ósmego z kolei oblężenia, miasto zostało zdobyte przez wojska chrześcijańskie.

Bezpośrednio po szturmie narodził się jednak spór polityczny pomiędzy stronnikami książąt Medina-Sidonia i Ponce de Leon o władanie nad Gibraltarem. Zamek początkowo pozostał w rękach tych pierwszych, jednak spór doprowadził do dziewiątego oblężenia (kwiecień 1466-lipiec 1467), w wyniku którego zamek przeszedł pod panowanie książąt Ponce de Leon. Ostatecznie w 1501 roku Izabela I Katolicka wydała edykt o przejęciu Gibraltaru przez koronę Hiszpanii.

W 1704 roku w czasie wojny o sukcesję hiszpańską twierdza została zajęta przez sprzymierzone wojska angielskie i holenderskie. Na mocy traktatu pokojowego w Utrechcie w 1713 roku Gibraltar został przekazany Wielkiej Brytanii „na wieczność”. Mieszkańcy Gibraltaru dwukrotnie odrzucili w referendach z 1967 i 2002 roku możliwość przejścia terytorium pod hiszpańską jurysdykcję. W 2006 roku Gibraltar otrzymał nową konstytucję, rozszerzającą autonomię wewnętrzną.

Obecni Gibraltarczycy są mieszanką rasową i kulturową. W 1704 roku po zajęciu Gibraltaru przez Brytyjczyków prawie cała hiszpańska ludność opuściła terytorium i założyła miasto San Roque. Przez ponad 300 lat na Skałę przybywali migranci zarobkowi. Większość nazwisk noszonych przez obecnych jego mieszkańców ma typowo śródziemnomorskie pochodzenie. Spis powszechny z 2001 roku odnotował następujący podział narodowości na Gibraltarze: 83,22% gibraltarska, 9,56% „inna brytyjska”, 3,50% marokańska, 1,19% hiszpańska i 1,00% „inna UE”. Językiem urzędowym na półwyspie jest angielski, który używany jest m.in. przez władze, administrację i sądownictwo. Większość mieszkańców jest wielojęzyczna i biegle posługuje się też hiszpańskim. Społeczność marokańska posługuje się językami berberyjskimi i arabskim. Na półwyspie spotyka się również ludzi posługujących się Llanito, rodzimym językiem Gibraltaru, będącym mieszanką dialektu andaluzyjskiego języka hiszpańskiego i angielskiego z naleciałościami maltańskimi, portugalskimi, genueńskimi i haketia. Często Gibraltarczycy nazywają siebie Llanitos.

Najbardziej charakterystycznym obiektem Gibraltaru jest Skała Gibraltarska, mierząca 426 m wysokości i 4,8 km długości, na którą można wjechać kolejką. To największy wabik na turystów, ponieważ rozciągające się z jej szczytu widoki zapierają dech w piersiach. Można stamtąd podziwiać Cieśninę Gibraltarską oraz góry Atlas. Dużą część Skały zajmuje rezerwat przyrody (Gibraltar Nature Reserve), a ona sama jest zamieszkała przez magoty gibraltarskie (inaczej: makaki berberyjskie), które są jedynym gatunkiem wolno żyjących małp w Europie. Ich najbardziej przyjazną grupę odnajdziemy w miejscu zwanym Apes Den, które jest położone przy środkowej stacji kolejki. Poza Skałą Gibraltarską obowiązkowym miejscem do zwiedzenia jest Zamek Maurów oraz Wieża Hołdu, które są najlepiej zachowanymi murami z czasów arabskich. Kolejne atrakcje to ogród botaniczny Alameda oraz Jaskinia św. Michała, która według legendy ma podziemne korytarze łączące Gibraltar z Afryką. Warto też zobaczyć przylądek Europa, na którym znajduje się 49-metrowa latarnia morska wybudowana w 1841 roku.

Gibraltar położony jest nad Zatoką Gibraltarską, niedaleko wyjścia Morza Śródziemnego na Ocean Atlantycki. Od północy graniczy z hiszpańskim miastem La Linea de la Concepcion w Hiszpanii.

Zdjęcia pochodzą z filmu nagranego kamerą VHS w sierpniu 1995 roku. Niestety ich jakość pozostawia wiele do życzenia, ale chciałem je wykorzystać.