Iława została założona przez komtura krzyżackiego Siegharda von Schwarzburg w 1305 roku. Miasto otoczone wodami, zostało ulokowanie na wzniesieniu w miejscu dawnego staropruskiego grodu. Pierwszy dokument lokacyjny miasta wydany przez Siegharda von Schwarzburg w 1305 roku zaginął, zachowały się jedynie jego ponowienia z 11 czerwca 1317 oraz 10 kwietnia 1333 roku. W 1317 roku Luther von Braunschweig wystawił nowy przywilej. W latach 1362-63 rozwój Iławy zahamowała zaraza, która zdziesiątkowała mieszkańców miasta.

Jeszcze w XIV wieku Iława została otoczona murami obronnymi z wieżami o kamiennych fundamentach. Do miasta prowadziły bramy, od wschodu tzw. Lubawska lub Polska, od zachodu tzw. Prabucka (15 stóp szerokości i 18 długości). Od północy fortyfikacje wzmacniała wieża bramna, zwana Bramą Wodną lub Furtą. W południowo-wschodniej części miasta usytuowano kościół, który został wkomponowany w mury obronne jako część fortyfikacji miejskich. Kościół zajmował szczyt wzgórza górując nad całością osady. W centrum miasta znajdował się rynek w kształcie nieregularnego kwadratu (60 x 65 m) z ratuszem pośrodku, z wieżą od południa. Na południe od Bramy Lubawskiej przy murach w kierunku kościoła znajdował się zamek (dwór) urzędników krzyżackich. Budynek ten prócz siedziby dla urzędnika, posiadał izbę reprezentacyjną („izba komtura”), piwnice i strych oraz zabudowania gospodarcze. Dane liczbowe świadczą, że rzeczywiście był to niewielki rozmiarami zespół budowlany, choć od początku murowany, wyróżniał się wraz z kościołem od innych budynków w mieście. Najpewniej dwór ten posiadał kształt czworoboku o skrzydłach południowym i północnym, względem siebie równoległych.

W połowie XV wieku Iława wraz z innymi miastami zakonnymi stanęła po stronie Związku Pruskiego, który skierowany był przeciwko Krzyżakom. Przyczyną tego była bezlitosna polityka krzyżacka. Po klęsce polskich wojsk pod Chojnicami 18 września 1454 roku miasto zmuszone było wrócić na stronę krzyżacką. II pokój toruński zostawił Iławę przy zakonie. Na początku 1520 roku miasto przeszło na krótko pod panowanie polskie, jednak 30 września 1520 mieszkańcy opowiadający się po stronie zakonu zdradzili, przez co miasto ponownie zdobyły wojska krzyżackie. Po zawarciu traktatu krakowskiego z zakonem (1525) Iława znalazła się w Prusach Książęcych, które pozostawały lennem I Rzeczypospolitej aż do podpisania traktatów welawsko-bydgoskich w 1657 roku. Od tego czasu miasto znalazło się granicach niezależnych już Prus Książęcych, które w 1701 roku wraz z Brandenburgią utworzyły Królestwo Prus. Wiek XVII to głównie liczne spory ze starostami oraz walka z częstymi pożarami (np. wielki pożar z 1706, który przetrwał tylko kościół Przemienienia Pańskiego oraz nieliczne domy). Wiele zniszczeń przyniosły także wojny polsko-szwedzkie i napoleońskie oraz wojna siedmioletnia. Rozbiory Polski nie spowodowały żadnych zmian w sytuacji politycznej Iławy, która już dużo wcześniej była w granicach Prus. XVIII i XIX wiek były dla miasta okresem szybkiego rozwoju. Po I wojnie światowej zgodnie z jednym z postanowień traktatu wersalskiego 11 lipca 1920 na Warmii i Mazurach odbył się plebiscyt, decydujący o przynależności Iławy do Niemiec. Za przynależnością do Polski opowiedziało się tylko 5% głosujących. 22 stycznia Armia Czerwona zajęła wyludnione miasto. Po przejściu pierwszej linii frontu, do miasta wkroczyły tyłowe jednostki radzieckie, w których dominowali żołnierze z Dalekiego Wschodu. Plądrowały one i podpalały wszystko, co stanęło im na drodze, skutkiem czego było zniszczenie miasta w 75%. W 1945 roku Iławę przyłączono do Polski. Niemiecką ludność miasta wysiedlono.

Głównym zabytkiem Iławy jest kościół Przemienienia Pańskiego zbudowany w latach 1317-25 w stylu gotyckim z renesansową wieżą z 1550 roku. Świątynia pełniła rolę głównego kościoła parafialnego miasta. Mimo że parafia znajdowała się pod patronatem krzyżackim, faktyczną opiekę nad kościołem od początku sprawowali miejscowi mieszczanie, których zamożność decydowała o jego stanie. Przy kościele działało bractwo kościelne Bożego Ciała, które skupiało miejscową elitę. Kościół był kilkakrotnie przebudowywany. Ostatnia poważna przebudowa miała miejsce w latach 1903-05. Obecnie kościołem opiekują się Misjonarze Oblaci Maryi Niepokalanej. Kościół znajduje się na najwyższym punkcie wzgórza, na którym leży iławskie stare miasto. Zbudowano go z palonej cegły gotyckiej na fundamencie z głazów narzutowych, w formie jednonawowej budowli, z prostokątnym prezbiterium o wymiarach 8 × 11,70 m i również prostokątnym korpusie (nawie) o wymiarach 14,80 na 20,20 m. Został tak wkomponowany w południowo-wschodni narożnik murów obronnych, by mógł pełnić funkcje obronne – południowa ściana jest zbudowana na przedłużeniu południowego skrzydła murów miejskich, a szczytowa na przedłużeniu wschodniego pasma murów obronnych Iławy. Oba szczyty korpusu, wschodni i zachodni, są dzielone ukośnymi profilowanymi lizenami, zwieńczonymi sterczynami. Sterczyny wykonane zostały po części z kamienia a częściowo z cegły, co nadaje budowli wyjątkowego wyglądu. Do wnętrza prowadzą dwa gotyckie portale ostrołukowe z XIV wieku, regotyzowane w latach 80-tych XX wieku. Prezbiterium oddzielone jest od nawy ostrołukowym łukiem tęczowym, wnętrze jest kryte płaskimi stropami. Przy prezbiterium od strony północnej w 1550 została wzniesiona wysoka na 27 m wieża na planie prostokąta, na której parterze znajduje się dwuprzęsłowe pomieszczenie o sklepieniu krzyżowym. Przykryta jest, tak jak obie nawy kościoła, stromym dachem dwuspadowym opartym na drewnianej konstrukcji. Do kościoła dobudowano w 1624 kruchtę sklepioną kolebką o łuku wspiętym. We wnętrzu  kościoła  znajdują się następujące obiekty :

– Ołtarz główny barokowy z 1741 roku. Według źródeł niemieckich wykonany przez Jana Henryka Selcke (lub Solcke) z Prabut za administracji pastora Jana Linknera (1704 – 1748), zbudowany prawdopodobnie na mensie gotyckiej. Drewniany, architektoniczny, trójosiowy, dwukondygnacyjny ze zwieńczeniem, polichromowany, złocony i srebrzony, gruntownie przemalowany w 1909 roku, o czym świadczy napis za ołtarzem. W predelli znajdują się dwie tablice z tekstem nieczytelnym;

– W tylnej części kościoła znajduje się balustrada empory w części organowej wysunięta łukiem ku prezbiterium.

– Chrzcielnica neogotycka z XIX wieku, kielichowa, wykonana ze sztucznego kamienia o bogatej dekoracji maswerkowo – roślinnej.

–  Płyty nagrobne z XV i XVIII wieku , Jakuba Mucka – burmistrza Iławy i jego żony Zuzanny z domu Werner, –  W zakrystii epitafia trumienne srebrne z tekstem w jęz. niemieckim : Jadwigi Elżbiety von Finckenstein z domu von Rippin i Wilhelma Albrechta Finckenstein a także srebrne, barokowe epitafium trumienne z herbem Finckensteinów oraz herbami połączonymi Finckenstein i Rippin,

–  Okucia drzwi i zamek, barokowe z XVIII w wieku na drzwiach prowadzących do wieży. –  Cztery witraże neogotyckie figuralne, w tym trzy z XIX i jeden z XX wieku.

– Dzwon gotycki spiżowy z XIV/XV wieku z napisem wykonanym majuskułą łacińską : „o rex gloria criste veni cum + pace” ( O Królu chwały Chryste przybywaj z pokojem). Między napisem motyw głowy Chrystusa w mandorli z krzyżem oraz herb Wielkiego Mistrza Zakonu Krzyżackiego.

– Krzyż teutoński żelazny wieńczący gotycka wieżę, może z XIV wieku.

–  W podziemiach kościoła znajdują się trumny ze zabalsamowanymi zwłokami.

Neobarokowy ratusz, zbudowany w latach 1910-12 za kadencji burmistrza ówczesnej Iławy – Karla Friedrich Giese, przy ul. Niepodległości 13. Ratusz był zniszczony podczas II wojny światowej, odbudowany w okresie PRL-u służył, jako hala targowa. W 1995 r. przeszedł kapitalny remont. Od tego czasu jest siedzibą burmistrza oraz Rady Miasta.

Pozostałości murów obronnych z 1 poł. XV wieku. Mury zostały wzniesione częściowo z kamienia łamanego i polnego, łączonymi zaprawą wapienną, jak również widoczne są fragmenty murów wykonane z cegły. Elementami murów było pięć baszt i trzy bramy: – Brama Lubawska (lub Polska) na wschodzie – Brama Prabucka na zachodzie – Brama Wodna na północy. Przy murach znajdowała się dookolna uliczka. Obecnie mury zachowały się tylko fragmentarycznie.

Nieistniejący zamek wzniesiony w XIV wieku przez Krzyżaków. Stał na półwyspie jeziora Jeziorak i był sprzężony z murami miejskimi. (osobny artykuł).

Iława jest położona 28 km na zachód od Ostródy, przy drodze nr 16 do Grudziądza.

Zdjęcia wykonano w sierpniu 2020 roku.