Pierwsza drewniano-ziemna strażnica na terenie dzisiejszego Olsztyna została założona około 1334 roku przez wójta warmińskiego Henryka von Lutera. Być może już wtedy nadano tej strażnicy, położonej w zakolu Łyny, nazwę Allenstein. W 1348 roku, trzej najwyżsi dostojnicy kapituły warmińskiej: prepozyt Hartmut, dziekan Jan Franck (późniejszy biskup warmiński) oraz kustosz Jan Styprock (późniejszy kolejny biskup) podjęli decyzję o wyznaczeniu miejsca pod budowę nowego miasta w pobliżu strażnicy. W związku z decyzją o budowie stolicy komornictwa kapituła warmińska rozpoczęła budowę murowanego zamku na miejscu drewnianej strażnicy.

Na miasto wyznaczono teren na południe od zamku, w zakolu Łyny, która na więcej niż połowie obwodu zapewniała miastu naturalną ochronę. 31 października 1353 roku kapituła warmińska we Fromborku nadała miastu przywilej lokacyjny na prawie chełmińskim oraz nazwę „Allenstein” (dosł. kamień nad Łyną). Dziedzicznym sołtysem ustanowiono Jana z Łajs i jego następców. Władzę zwierzchnią nad miastem sprawowała bezpośrednio kapituła warmińska (aż do 1772 roku). Szybki rozwój młodego miasta skłonił kapitułę do wydania drugiego przywileju z 4 maja 1378 roku, w którym powiększono obszar Olsztyna w kierunku wschodnim. Olsztyn stał się wówczas trzecim – po Braniewie i Ornecie – największym miastem na Warmii. Co najmniej od XV wieku istniała już rada miejska (pierwsza wzmianka pochodzi z 1404 roku), jednak nie miała ona pełnej samodzielności.

W roku 1500 lub nieco wcześniej rada miejska wykupiła dziedziczny urząd sołtysa i od tamtej pory mogła wybierać burmistrza, którym został Piotr Rotenburg. W związku usamorządowieniem miasta krótko po roku 1500 na Rynku, na miejscu ław i bud handlowych, wybudowano późnogotycki ratusz, a naprzeciw niego tzw. „dom burmistrza” (Rynek nr 11), pierwszy murowany dom w mieście. Miasto i zamek połączono murami i otoczono szeroką fosą, połączoną z rzeką. Wyznaczono rynek oraz podzielono miasto na kwartały i parcele. W drugiej połowie XIV wieku wzniesiono kościół pw. św. Jakuba Apostoła, który uchodzi za jeden z najwybitniejszych przykładów gotyku ceglanego w Polsce. Do dziś przetrwała wytyczona w XIV wieku sieć ulic i część fortyfikacji. Aż do połowy XIX wieku teren Olsztyna nie wychodził poza obszar wyznaczony w XIV wieku. Po klęsce grunwaldzkiej w 1410 roku miasto poddało się królowi Władysławowi Jagielle. W 1414 roku Olsztyn został zniszczony przez wojska Jagiełły w trakcie kolejnej wojny tzw. wojny głodowej. W 1454 roku miasto przystąpiło do Związku Pruskiego. Mieszczanie opanowali zamek, uznając zwierzchnictwo króla polskiego, jednak rok później miasto ponownie zajęli Krzyżacy.

Na mocy traktatu pokojowego zawartego w 19 października 1466 roku w Toruniu, Olsztyn wraz z całą Warmią przeszedł pod zwierzchnictwo Polski. Kolejna wojna, wywołana w latach 1519–21 przez zakon krzyżacki, spustoszyła południową Warmię. Ówczesnym administratorem dóbr kapituły warmińskiej był kanonik fromborski – Mikołaj Kopernik. Przygotował on skutecznie olsztyński zamek do obrony przed spodziewanym atakiem Krzyżaków. Ponadto Kopernik podjął wielką akcję zasiedlania rejonu, sprowadzając mówiących po polsku osadników z Mazowsza. Kolejny wiek to rozkwit miasta, korzystnie położonego na ruchliwym szlaku Królewiec – Warszawa, który został powstrzymany przez wojny północne w XVII i XVIII wieku, a wielka zaraza z lat 1709–12 wyludniła miasto niemal całkowicie.

W okresie rozbiorów Warmię wcielono do Królestwa Prus. Miasto i zamek stały się własnością króla pruskiego. W czasie wojen napoleońskich miasto zostało po raz kolejny obrabowane. 3 lutego 1807 w Olsztynie zatrzymał się cesarz Francuzów – Napoleon Bonaparte. Po 1818 roku zabudowa miejska opuściła mury Starego Miasta. Druga połowa XIX wieku to dynamiczny rozwój pod rządami burmistrza Roberta Zakrzewskiego (Sakrzewskiego), a następnie Oskara Beliana. W latach 1872–73 przeprowadzono przez Olsztyn magistralę kolejową, łączącą Toruń z Królewcem. Liczba mieszkańców w tym okresie wzrosła z 4 tys. w 1846 roku do 25 tys. w 1895 roku. W 1900 przeszło 35% mieszkańców Olsztyna stanowili Polacy. W tym samym okresie Olsztyn stał się jednym z ośrodków polskiego ruchu narodowego na Warmii. W kwietniu 1886 roku ukazał się pierwszy numer „Gazety Olsztyńskiej”, polskiego pisma wydawanego bez przerwy do 1939 roku przez rodziny Liszewskich i Pieniężnych. W ostatnich latach XIX i na początku XX wieku wzniesiono nowe gmachy publiczne, między innymi nowy ratusz w stylu holenderskiego renesansu oraz kościoły , zbudowano też nowoczesne dzielnice mieszkaniowe. W 1890 roku położono instalację gazową, a w 1892 roku zadzwonił pierwszy telefon, sześć lat później doszedł nowoczesny wodociąg i kanalizację, a w 1907 – elektryczność. Na ulicach pojawiły się tramwaje, a niewiele później otwarto lotnisko. W 1914 roku miasto zostało na krótko zajęte przez wojska rosyjskie, które wycofały się z miasta po klęsce w bitwie pod Tannenbergiem. Po I wojnie światowej o przyszłej przynależności państwowej południowej części Prus Wschodnich zadecydował plebiscyt z 11 lipca 1920 roku. 97,8% głosujących w Olsztynie opowiedziało się za pozostaniem miasta przy Niemczech.

22 stycznia 1945 roku Olsztyn zajęła Armia Czerwona. Po kilku dniach stacjonowania żołnierze radzieccy podpalili miasto – zniszczeniu uległo ok. 40% zabudowy. 21 marca 1945 roku Polska przejęła administrację Warmii i Mazur. Pozostała w Olsztynie ludność niemieckojęzyczna uległa wysiedleniu, na jej miejsce stopniowo napływali m.in. polscy osadnicy. W 1946 miasto liczyło 23 tys. mieszkańców, a w 1950 – 45 tys. Po 1945 Olsztyn jako stolica województwa znacznie się rozwinął. W 1967 roku założono Olsztyńskie Zakłady Opon Samochodowych „Stomil”. Na początku lat 70-tych ludność miasta przekroczyła liczbę 100 tys. mieszkańców. Na wschód i południowy wschód od dawnej, przedwojennej granicy zwartej zabudowy miasta powstały nowe osiedla mieszkaniowe. Obecnie miasto jest stolicą województwa warmińsko-mazurskiego. Najważniejsze zabytki miasta to:

– Zamek Kapituły Warmińskiej (osobny artykuł);

– Gotycka bazylika konkatedralna św. Jakuba Apostoła (osobny artykuł);

– Pałac Archiprezbitera (osobny artykuł); 

–  Brama Górna (osobny artykuł);

– Stary Ratusz (osobny artykuł);

– Kościół św. Wawrzyńca w Gutkowie (osobny artykuł);

– Dom Burmistrza jest najstarszym murowanym budynkiem mieszkalnym w Olsztynie. Dom Burmistrza stoi po wschodniej stronie Rynku, w ciągu arkadowych kamienic pod numerem 11, naprzeciw Starego Ratusza. Budowla pochodzi prawdopodobnie z ok. 1500 roku. Wyróżnia się gotyckimi ostrymi łukami arkad, w odróżnieniu od pozostałych kamienic. Po znacznym zniszczeniu w 1945 roku, w latach 50-tych do kamienicy dobudowano II piętro lecz z zachowaniem barokowego charakteru. Obecnie dom pełni tylko funkcję mieszkalną.

– Rynek Starego Miasta. Początki Rynku sięgają XIV wieku, wraz z budową Starego Ratusza i osiągnięciem przez Olsztyn praw miejskich. Rynek zawsze pełnił rolę miejsca handlu w Olsztynie od początku swego istnienia. Rynek uległ znacznemu zniszczeniu podczas II wojny światowej. Większość kamienic została celowo zniszczona albo podpalona przez żołnierzy sowieckich. Rynek został odbudowywany w latach 50-tych XX wieku, ale nie został odtworzony w kształcie, jaki był przed wybuchem wojny. Zniszczone w 1945 roku eklektyczne kamienice z końca XIX i początku XX wieku zastąpiły kamienice stylizowane na budynki renesansowe i barokowe.

Zdjęcia wykonano w maju 2018 roku.