Pierwsza wzmianka o Olsztynku pochodzi z 1351 roku, a prawa miejskie nadane zostały przez wielkiego mistrza Winricha von Kniprode w 1359 roku. W latach 1349-66 został zbudowany zamek w stylu gotyckim, na polecenie komtura ostródzkiego Güntera von Hohensteina z przeznaczeniem na siedzibę burgrabiego mającego za zadanie ściągać należności podatkowe oraz aby kontrolować szlak handlowy z południa na północ.

Miasto założono na planie zbliżonym do wielu innych miast krzyżackich. Centralnym punktem był obszerny rynek z kościołem i ratuszem, od którego wychodziły dwie, prostopadłe ulice. Miasto było obwiedzione murami miejskimi o długości 245 × 170 m i wysokości ok. 10 m. Ludność pod koniec średniowiecza liczyła ok. 450 mieszkańców.

W 1410 roku zamek opanowali mieszczanie, którzy uznali władzę króla polskiego. W 1414 roku w czasie wojny głodowej miasto ucierpiało od wojsk polskich. Dopiero w czasie wojny polsko-krzyżackiej w 1520 roku Olsztynek został zdobyty przez wojska polskie, a hetman wielki koronny Mikołaj Firlej potwierdził przywileje miasta. W 1656 roku miasto splądrowały wojska szwedzkie i tatarskie.

W 1764 roku urodził się tutaj Krzysztof Celestyn Mrongowiusz, wybitny filolog i badacz polskości. Olsztynek w 1888 roku otrzymał połączenie kolejowe z Działdowem, a w 1891 roku z Ostródą. Miasto było zniszczone w okresie dwóch wojen światowych. W okresie od października 1939 do 1945 roku w mieście zlokalizowany był niemiecki obóz jeniecki Stalag IB Hohenstein. W 1945 roku Olsztynek został znacznie zniszczony przez wojska sowieckie. Zabytkami godnymi uwagi są:

– zamek krzyżacki – obecnie szkoła (osobny artykuł);

– gotycki kościół z XIV wieku;

– pozostałości murów miejskich z basztami z XV wieku;

–  układ urbanistyczny Starego Miasta, oraz pojedyncze domy z początku XX wieku; 

– kościół ewangelicki z XIV wieku – obecnie Galeria Muzeum Budownictwa Ludowego;

– skansen – Park Etnograficzny.

Olsztynek jest położony 25 km na południowy-zachód od Olsztyna.

Zdjęcia wykonano w maju 2016 roku.