Pierwsza pisana wzmianka o Szydłowie pochodzi z 1191 roku, a następna z 1241 roku, kiedy to Jan Długosz wzmiankuje o Szydłowie w kontekście najazdu Tatarów. 1 lipca 1329 roku Władysław Łokietek sprzedaje mieszczaninowi krakowskiemu Zammeloniemu wójtostwo w Szydłowie lokowane na prawie średzkim. 

W połowie XIV wieku król Kazimierz Wielki otacza miasto murami obronnymi i buduje murowany, warowny zamek, sprzężony z murami miejskimi, oraz wznosi okazały kościół. Do miasta prowadziły trzy obronne bramy: Krakowska, Opatowska i Wodna. Miasto stało się siedzibą starostwa niegrodowego. Dzięki korzystnemu położeniu miasta rozwijają się bardziej rozległe stosunki handlowe. Przez Szydłów odbywa się tranzyt m.in. wina, chmielu i stad bydła co jest znacznym źródłem dochodów dla miasta. W 1523 roku Zygmunt Stary potwierdził w Szydłowie istnienie zbiorowego cechu kowali, ślusarzy, kotlarzy, mieczników, wędzidlarzy, siodlarzy, czapników, stelmachów, bednarzy. W mieście istniały również cechy piekarzy, szewców,  krawców, garncarzy. Miasto słynie przede wszystkim z produkcji sukna. W 1528 roku dzięki przywilejowi Zygmunta I zostaje zbudowany wodociąg zaopatrujący miasto w wodę. Dzięki istnieniu wodociągu powstały łaźnie miejskie za korzystanie z których pobierano tzw. „łaziebne”. W drugiej połowie XVI wieku Szydłów liczył 710 mieszkańców zamieszkujących w 180 przeważnie drewnianych budynkach. W latach 1534-64 gmina żydowska buduje w mieście murowaną bożnicę. 

W 1565 roku wybuchł w mieście pożar, który zniszczył wiele budynków, zamek i obwarowania. Kolejna pożoga strawiła miasto w 1630 roku, kiedy to oddziały najemnego, nieopłaconego wojska splądrowały i podpaliły zabudowania. Ledwo odbudowane miasto doświadczyło klęski potopu szwedzkiego w 1655 roku. Wojska szwedzkie i węgierskie zniszczyły większość budynków, zamek, część obwarowań miejskich. Przestała istnieć łaźnia i wodociągi. Z około 1300 mieszkańców przy życiu pozostało 350, w tym 100 Żydów. Stan zabudowy zmniejszył się do 34 domów. Po najeździe szwedzkim miasto już nie zdołało się dźwignąć do poziomu świetności z XIV i XV stulecia. Podczas wojny północnej zaraza zdziesiątkowała ludność miasteczka. Kolejnych zniszczeń doznał zamek – splądrowany przez jeden z oddziałów wojskowych. Pomimo utraty znaczenia, w 1793 roku miasto zostało siedzibą sądu ziemskiego.

Po III rozbiorze Polski Szydłów wszedł w skład zaboru austriackiego. W 1809 roku miasto znalazło się w granicach Księstwa Warszawskiego i stało się siedzibą powiatu. W 1822 roku wystawiono na licytację mury miejskie, które ocalały dzięki temu, iż nie znalazły nabywcy. W tym okresie miasto liczyło ponad 1600 mieszkańców z czego 450 stanowili Żydzi. W 1850 roku Szydłów przestał być siedzibą powiatu, a w 1869 roku utracił prawa miejskie. Pierwsza wojna światowa nie przyniosła większych zniszczeń w Szydłowie. W 1929 roku miasteczko liczy 2246 mieszkańców z czego 30% to ludność wyznania mojżeszowego. W czasie II wojny światowej, w październiku 1942 roku hitlerowcy wysiedlili ludność pochodzenia żydowskiego, a następnie zgładzili w obozach koncentracyjnych. W wyniku działań wojennych w 1944 i 45 roku miasto zostaje bardzo dotkliwie zniszczone. Natychmiast po wojnie, bo już w latach 1945-46 rozpoczyna się okres odbudowy miasta. Na przełomie lat 70-tych i 80-tych XX wieku odbudowano i wzniesiono wiele nowych budynków oraz poczyniono sporo inwestycji komunalnych. 

Do najważniejszych zabytków miasteczka zaliczają się: mury obronne wraz z Bramą Krakowską, zespół zamkowy (Sala Rycerska, Skarbczyk, Brama Zamkowa), kościół farny pod wezwaniem św. Władysława, kościół pod wezwaniem W.W. Świętych i synagoga. Na Przedmieściu Opatowskim znajdują się ruiny po przytułku dla ubogich i starców oraz ruiny kościółka św. Ducha. 

Szydłów jest położony 12,5 km na zachód od Staszowa, przy drodze nr 765 do Chmielnika.

Zdjęcia wykonano w lutym 2010 roku.