Głównym fundatorem budowy Kalwarii w Wejherowie był wojewoda malborski Jakub Wejher. Biorąc udział w kampanii smoleńskiej króla Władysława IV, w czasie bitwy pod miastem Biała, kiedy został żywcem zasypany w okopie, złożył ślubowanie, że jeżeli wyjdzie z opresji cało, wszelkimi siłami będzie szerzył sławę bożą i wybuduje kościół na cześć św. Trójcy i św. Franciszka. Ocalawszy, część ślubów spełnił w 1643 roku budując w obrębie rodowych dóbr rzucewskich kościół p.w. św. Franciszka. Przy świątyni Wejher lokował osadę miejską zwaną Wejherowską Wolą. Równocześnie z lokowaniem Wejherowskiej Woli, późniejszego Wejherowa Jakub Wejher rozpoczął starania o zgodę władz kościelnych na budowę Kalwarii, którą uzyskał 9 czerwca 1646 roku od biskupa włocławskiego i pomorskiego – Mikołaja Alberta Gniewosza z Aleksandrowa. Jeden z cystersów oliwskich, ojciec Robert z Werden wyliczył odległości pomiędzy stacjami przyszłej kalwarii opierając się na faktycznych pomiarach Drogi Chrystusa w Jerozolimie i oznaczył w terenie lokalizację przyszłych kaplic krzyżami. Jakub sprowadził do miasta konwent Franciszkanów Ściślejszej Obserwacji, którzy w zamyśle Wejhera mieli opiekować się przyszłą kalwarią. Kaplice były fundowane nie tylko przez Jakuba Wejhera i członków jego rodziny, ale też przez współpracowników i przyjaciół wojewody: archidiakona Jana Mateusza Judyckiego, opata cystersów z Oliwy Aleksandra Kęsowskiego, oraz dworzan wojewody. Intensywne prace przerwał najazd szwedzki, tak iż budowa 24 kaplic kalwarii trwała do 1666 roku. Inicjator budowy, Jan Wejher, który ufundował 11 kaplic już wtedy nie żył, ale jego „patronat” trwał nadal.

Kościół szybko docenił znaczenie Kalwarii Wejherowskiej znajdującej się na terenie silnych wpływów reformacji (większość mieszkańców Pomorza była protestantami). Dlatego już w 1661 roku na prośbę Jakuba Wejhera Ojciec Święty Aleksander VII wydał bullę przyznającą na lat dziesięć odpust zupełny pątnikom odwiedzającym kalwarię. Jako że liczba pielgrzymów wciąż rosła, przywilej papieski był kilkakrotnie odnawiany, aż w 1717 roku Święta Kongregacja Odpustów i Relikwii zadecydowała przyznać Wejherowu odpust zupełny na wieczność.

Po Wejherze patronami kalwarii niezmiennie byli kolejni właściciele miasta. W połowie XVIII wieku Przebendowscy odnowili część kaplic i wybudowali Bramę Oliwską, przy której witano pielgrzymów. Ponowny remont kalwarii zlecili w 2 połowie XIX wieku Keyserlingkowie. Wówczas to kilka barokowych kaplic zostało osłoniętych ryglową obudową, a w miejscu najbardziej zniszczonej Kaplicy nad Cedronem wybudowano nową. Kalwaria Wejherowska, jako silny ośrodek wiary katolickiej i polskości została w dużym stopniu zdewastowana przez nazistów w czasie II wojny światowej. Remont, przeprowadzony w latach 50-tych XX wieku był powierzchowny i polegał głównie na odtworzeniu lub uzupełnieniu zniszczonego przez Niemców wystroju. Ostatni remont i modernizacja Kalwarii miała miejsce w latach 2006-08 z funduszy Unii Europejskiej.

Opiekunowie Kalwarii, Ojcowie Franciszkanie, udostępniają ją do zwiedzania od poniedziałku do soboty o godzinie 11.00. Pielgrzymki na szlak kalwaryjski wyruszają z placu klasztornego. W niedziele Ojcowie Franciszkanie nie oprowadzają. Grupy zorganizowane oprowadzają zakonnicy bądź przewodnicy PTTK. Rezerwacji terminu zwiedzania kalwarii można dokonać w klasztorze pod nr tel. 058 672 17 55. Przed wyruszeniem na szlak kalwaryjski warto zwiedzić Kościół Klasztorny pw. św. Anny i wstąpić do niewielkiego muzeum mieszczącego się w XVII-wiecznych kryptach pod kościołem reformatów. Po kryptach oprowadzają Franciszkanie, dostępne są codziennie w godz. 9.00-12.00 i 14.00-17.00 – poza czasem mszy świętych. Po przewodnika należy się zgłosić do klasztornej furty. Cały szlak kalwaryjski liczy 4,6 km długości i przejście jego w całości zajmuje około 2,5 godz.

Najbardziej popularna wśród pielgrzymów i turystów jest trasa Drogi Krzyżowej, obejmująca 14 z 25 kaplic. Zwiedzanie zaczyna się przy kościele klasztornym, dalej trasa prowadzi ulicą Klasztorną i Parkową obok Pałacu Przebendowskich (siedziba Muzeum Piśmiennictwa i Muzyki Kaszubsko-Pomorskiej – do którego warto wstąpić), następnie idziemy ulicą Wybickiego lub parkiem miejskim obok amfiteatru, przechodzimy przez ulicę Marynarki Wojennej i dochodzimy do pierwszej kaplicy Drogi Krzyżowej do Pałacu Piłata, dalej do Podjęcia z Krzyża, Pierwszego Upadku, Spotkania z Matką, Cyrenejczyka, św. Weroniki. Na ostatnim odcinku szlak kalwaryjski wspina się na górę Golgoty, mijając kaplice: Bramy Łez, Płaczących Niewiast, Trzeciego Upadku Chrystusa, Obnażenia Chrystusa, Przybicia do Krzyża, Kościoła Trzech Krzyży, Zdjęcia z Krzyża i Grobu Pańskiego. 

Wejherowo jest położone 21 km na północny-zachód od centrum Gdyni, przy drodze nr 6 do Lęborka. Kalwaria Wejherowska znajduje się w południowej części miasta, blisko zabytkowego centrum. Większość kapliczek leży na malowniczych morenowych wzgórzach porośniętych bukowo – mieszanymi lasami. 

Zdjęcia wykonano w marcu 2012 roku.