Jaśkowa Dolina to nie tylko ulica, ale także malownicza dolina o wyjątkowych walorach krajobrazowych, łącząca Wrzeszcz z Pieckami. Początek Jaśkowej Doliny to skrzyżowanie z Aleją Grunwaldzką nieopodal centrum handlowego Manhattan. Zabudowa dolnego przebiegu Jaśkowej Doliny jest zdominowana stylowymi zabudowaniami willowymi z końca XIX wieku i pierwszej połowy XX wieku, w stylu podmiejskich pałacyków. Górny przebieg ulicy, a zarazem końcowy (nowo powstały na skutek zabudowy Górnego Tarasu w latach 70. i 80.) to przede wszystkim zabudowa blokowa dzielnicy Piecki-Migowo. Ulica ma długość 2920 metrów

Od drugiej połowy XVI wieku dolina była własnością rodziny Köhne-Jaski, od której wzięła nazwę. W XVIII wieku dzieliła się na dwie części: starą albo pierwszą (Erster Jäschkental) powyżej obecnej ul. Romera, na wysokości obecnej ul. Falistej, z trzema stawami rybnymi i browarem, oraz nową albo drugą (Zweiter Jäschkental) poniżej obecnej ul. Na Wzgórzu). W obu częściach już w XVII wieku działały karczmy. Już w XVIII wieku okalające Jaśkową Dolinę wzgórza wykorzystywane były w celach rekreacyjnych. Były miejscem spacerów, organizowano tu coroczne uroczystości sobótkowe. Pod koniec XVIII wieku właścicielem części Jaśkowej Doliny został gdański kupiec, armator i filantrop Johann Labes, który zbudował tu dwór z ogrodem (nr 15), a około 1803 jedno ze wzgórz (Lisie Wzgórze) przekształcił w promenadę spacerową, którą otworzył dla mieszkańców miasta. W 1832 roku została odkupiona przez miasto Gdańsk, odbudowana i powiększona, w 1838  roku oddana do użytku jako park miejski. Już pod koniec XVIII wieku wzdłuż Jäschkentaler Weg (ul. Jaśkowa Dolina) zaczęły powstawać popularne lokale rozrywkowe z ogrodami. W połowie XIX wieku działało przy niej kilka gospód i restauracja.

W drugiej połowie XIX wieku znaczna część gruntów wzdłuż Jaśkowej Doliny należała do rodzin Behrendtów i Steffensów. Barokowy dwór nr 17 (dawniej 9) wzniesiony pod koniec XVIII wieku (na początku XIX wieku własność restauratora Fromma, a po nim Augusta Behrendta) oraz willa Steffensów (dawniej posiadłość Labesa) nr 15 (dawniej 8) cenione były z powodu pięknych widoków. Na przełomie XIX i XX wieku Jaśkowa Dolina zaczęła przeobrażać się w modną dzielnicę mieszkaniową w stylu osiedli willowych. Na rozparcelowanych terenach wzdłuż ulicy zaczęły powstawać eklektyczne wille z ogrodami. W końcu lat 70. XIX wieku Otto Steffens wzniósł Villę Steffens nr 15. Później powstały: Villa Schrey nr 19, Villa Freymann nr 31, w 1920 roku Baltische Bank, do 1938 roku własność kupca Louisa Luchtensteina, obecnie siedziba Polskiej Akademii Nauk), Villa Kirsch nr 44, Villa Gerike nr 47, Villa Gerike nr 48, wille pod numerami Jaśkowa Dolina nr 40, 42 oraz wille przy ul. Pawłowskiego, np. nr 2 (architekt: Henkenhaf, właściciel: inż. Göllner). Podobne formy nadawano także wielorodzinnym kamienicom, np. na działce rozebranej Cafe Jäschkenthal nr 74, a także nr 38 oraz 43 (dawniej 36). Na przełomie lat 20. i 30. XX wieku kupiec i fabrykant z Łodzi Oskar Kon zbudował na końcu Jaśkowej Doliny (nr 71) rezydencję z dużym ogrodem (Landhaus Jäschkental), która po wojnie pełniła funkcję pogotowia opiekuńczego. W 1911 roku niedaleko Leśniczówki nr 45 powstał Teatr leśny.

Po wojnie w 1972 roku (nr 77) założono Harcerską Bazę Obozową „Morena”. 6 VIII 1977  roku oddano do użytku strzelnicę myśliwską (nr 114, od 1991 Gdańskie Centrum Strzeleckie). Południowo-wschodnia pierzeja ulicy ma numery parzyste, a północno-zchodnia – nieparzyste.

Równolegle do ulicy przebiega turystyczny „Szlak Wzgórzami Trójmiasta”. Północno-zachodnia krawędź ulicy to dawna część Lasów Oliwskich zwana „Jaśkowym Lasem” i „Gajem Gutenberga”. Dawniej było to popularne miejsce rekreacji; w organizowanych tu zabawach sobótkowych uczestniczyło nawet 20 tys. osób. W 2016 roku dokonano rewitalizacji dawnego założenia parkowego pod nr 67, w ramach której przywrócono zabytkową rzeźbę Fortuny oraz klasycznej gloriety. W bezpośrednim sąsiedztwie ulicy znajdują się również zrewitalizowany Teatr Leśny z 1911 roku. W parku Jaśkowej Doliny znajduje się krzyż upamiętniający załogę brytyjskiego bombowca Lancaster, który rozbił się tu w 1942 roku.

Zdjęcia wykonano w lipcu 2023 roku.