Średniowieczne, niemal w całości zachowane miasteczko-twierdza, zostało zbudowane w latach 1213-19 przez władców Sieny dla obrony przed historycznym wrogiem – Florencją, dążącą do rozszerzenia swej sfery wpływów, ale też przed siłami biskupa Volterry, który uważał się za prawowitego władcę całego regionu.

Mury obronne warowni, o łącznej długości 570 m z czternastoma wieżami i dwiema bramami otaczają plateau naturalnego wzgórza. Wieża znajdująca się na Monte Ala zwrócona była na antyczny trakt Francigena tak, aby zapewniać stały podgląd okolicy i wzgórz dell’Elsa znajdujących się w pobliżu zamku. Cały zamek otoczony jest charakterystycznymi dla tego okresu „carbonariami” (węglarniami), które służyły do wytwarzania węgla z pozyskiwanych surowców naturalnych. Dzięki temu zamek w trakcie oblężenia był stale zaopatrzony w węgiel, co znacznie ułatwiało obronę przez inwazjami. Często w trakcie oblężeń zostawały one podpalane.

Twierdza przez trzy stulecia nie została zdobyta i przeszła w ręce Medyceuszów w wyniku zdrady dowódcy garnizonu, niejakiego Giovanino Zeti, który wcześniej był z Florencji wygnany, ale później pojednał się z florentyńczykami i bez walki 27 kwietnia 1554 roku przekazał im klucze do miasta. Niezmieniony od stuleci wygląd twierdzy obecnie stał się wielką atrakcją turystyczną.

Warto zobaczyć romański (z gotyckimi elementami) jednonawowy kościół Santa Maria Assunta z XIII wieku i inne stare budynki przy głównym placu Piazza Roma, z prostą, ascetyczną fasadą. Warto też przejść główną ulicą Via Primo Maggio od bramy południowej, zwanej Porta Romea (albo Porta Franca) lub „bramę sieneńską” do bramy północnej, florenckiej, zwanej Porta San Givanni, przespacerować się po udostępnionych do zwiedzania murach, wreszcie zajrzeć do nielicznych bocznych uliczek i zaułków. Wszędzie zapraszają sklepiki z pamiątkami, bary, restauracje i winiarnie. 

Monteriggioni, miasteczko-twierdza, jest położone w środkowej Toskanii, 12 km na północny-zachód od Sieny przy drodze nr SR12, po południowej stronie autostrady do Florencji.

Zdjęcia pochodzą z filmu nagranego kamerą VHS w sierpniu 1992 roku. Niestety ich jakość pozostawia wiele do życzenia, ale chciałem je wykorzystać.