Nie jest dokładnie znana data nadania praw miejskich miastu. Niektóre źródła podają 1295 rok, jednak w dokumentach po raz pierwszy nazwy civitas (łac. – miasto) użyto w 1312 roku, gdy kapituła warmińska wystawiła przywilej lokacyjny na prawie chełmińskim. W pierwszych latach XIV w. kapituła warmińska wybudowała tu zamek i otoczyła miasto murami obronnymi z dwiema bramami, Braniewską i Ornecką. Krzyżacy nazywali miasto Mehlsack. Melzak był siedzibą komornictwa w posiadłościach kapituły.

W 1414 roku mieszczanie dobrowolnie wpuścili do miasta wojska polskie, które je ograbiły i spaliły. Po wybuchu wojny trzynastoletniej w 1454 roku mieszczanie opowiedzieli się po stronie Krzyżaków. Rok później Melzak najeżdżają Polacy, zdobywają zamek, plądrują i palą całe miasto. Od 1466 roku miasto razem z Warmią było częścią Królestwa Polskiego. W 1518 i 1519 roku na zamku w Melzaku zamieszkiwał Mikołaj Kopernik. W 1520 zdobyły miasto i częściowo zniszczyły wojska Albrechta Hohenzollerna. W 1626 roku Melzak napadły i splądrowały wojska szwedzkie, rok później znaczna część zabudowy została spalona, jednakże Polacy pod wodzą Stanisława Rewery Potockiego odbili miasto.

Po I rozbiorze Polski Melzak znalazł się w Królestwie Prus. W sierpniu 1944 roku część samolotów uczestniczących w nalocie dywanowym na Królewiec zrzuciła bomby na Pieniężno, w całym mieście nienaruszonych zostało siedem domów i jeden z kościołów (cegła ze zrujnowanych domów posłużyła następnie do odbudowy Warszawy). 17 lutego 1945 roku siły hitlerowskie zostały wyparte z miasta przez Armię Czerwoną. Ze względu na zniszczenie miasta w ponad 90% zimą 1945 roku administracja polska nie zaliczyła miejscowości do miast ponieważ liczba mieszkańców wynosiła 640 osób. Pieniężno prawa miejskie odzyskało dopiero w 1973 roku. Najważniejsze zabytki miasta to;

– Ruiny zamku Kapituły Warmińskiej (osobny artykuł).

–  Ratusz z XIV–XV wieku. Był to budynek usytuowany pośrodku kwadratowego rynku. Podobnie jak inne średniowieczne ratusze budowla była obudowana kramami i domkami budniczymi. W latach 1627,166 i 1684 ratusz niszczony był przez pożary. Po ostatnim zniszczeniu w 1720 roku budowla została przebudowana w stylu późnobarokowym. Ratusz posiadał jedno piętro i zbudowany został z cegły na rzucie prostokąta. Budowla nakryta była dachem czterospadowym. Pośrodku kalenicy wybudowana była ośmioboczna wieża o dwóch kondygnacjach z metalową balustradą, która tworzyła niewielki taras widokowy. Górna część wieży, znacznie węższa, nakryta była hełmem z prześwitem zakończonym iglicą i chorągiewką z datą 1772. Ściany południowa i północna były zasłonięte przylegającymi do nich budynkami, które są obecnie rekonstruowane według stanu sprzed 1772 rokiem. Obecna wieżyczka została zamontowana w 1997 roku. Jest to budowla stalowa obita miedzianą blachą i posiadająca kopułę. W kopule zostały umieszczone dokumenty historyczne dotyczące Pieniężna. Obecnie ratusz znajduje się w odbudowie po zniszczeniach II wojny światowej.

– Kościół św. Piotra i Pawła z XIV wieku. Obecny, neogotycki kościół o pięciu nawach wybudowano w 1897 roku. W tym miejscu stała kiedyś stara świątynia, której wyposażenie trafiło do nowego kościoła: barokowe figury patronów przy ołtarzu, gotycka chrzcielnica i polichromowana ambona z XVII wieku. Z dawnej świątyni zachowała się wieża podwyższona o wysoką kondygnację dzwonów i zwieńczenie. Świątynia jest pięcionawową, orientowaną halą z wielobocznie zamkniętym prezbiterium oraz wspomnianą wyżej wieżą o wysokości 60 metrów, obudowaną z lewej i prawej strony kaplicami. W dolnej części wieża zachowała styl gotycki. Jej elewacje są udekorowane strzelistymi, ostrołukowymi blendami, w tym środkowe ujęte są profilowaniem. Górna, podwyższona kondygnacja jest zwieńczona szczytami. Wnętrze jest nakryte sklepieniami gwiaździstymi, podpartymi ośmioma wąskimi, wielobocznymi filarami. Wystrój i wyposażenie wnętrza kościoła reprezentują styl neogotycki i pochodzą z końca XIX wieku. Obejmują one: ołtarz główny, cztery ołtarze boczne, ambonę, chór muzyczny, prospekt organowy. Zachowały się również elementy dawnego wyposażenia, do których można zaliczyć m.in.: chrzcielnicę i dwie kropielnice z granitu, wykonane zapewne w średniowieczu, posągi św. Piotra i św. Pawła, pochodzące z dawnego ołtarza głównego, wykonane w 1688 roku przez Izaaka Rigę, obraz św. Wojciecha z fundatorem, proboszczem Abrahamem Beyerem, pochodzący z około 1685–95 roku, obraz Matki Bożej Niepokalanie Poczętej, pochodzący z drugiej połowy XVII wieku, krzyż ołtarzowy ze srebra, pochodzący z lat 1581–1623, epitafium burmistrza Andrzeja Dromlera i jego małżonki, pochodzące z 1742 roku.

– Wieża kościoła ewangelickiego z lat 1844–51. Wieża ma 28 metrów wysokości. Reprezentuje styl neogotycki. Kościół był budowlą halową. Świątynia została częściowo zniszczona w 1945 roku i następnie rozebrana w w latach 60-tych.

– Muzeum Misyjno-Etnograficzne Księży Werbistów. Placówka została otwarta w 1964 roku. W ramach muzealnej ekspozycji zgromadzono wytwory kultury materialnej, pochodzące z krajów Azji, Oceanii, Afryki i Ameryki południowej. Wśród eksponatów znajdują się m.in. instrumenty muzyczne, ozdoby, maski rytualne, stylizowane krzyże, ubiory ludowe a także rzeźby o tematyce religijnej oraz przedmioty kultu. Uwagę zwracają skośnookie Madonny z Chin i Japonii czy szaty kapłańskie przypominające strój mandaryna. Muzeum jest obiektem całorocznym, czynnym codziennie. Wstęp jest płatny.

Pieniężno jest położone 14 km na północ od Ornety, przy drodze nr 507 do Braniewa.

Zdjęcia wykonano w lipcu 2022 roku.