Budowę zespołu klasztornego w Przasnyszu rozpoczęto w 1588 roku i była ona kontynuowana jeszcze w XVII wieku. Fundatorem założenia był chorąży ciechanowski Paweł Kostka, który przeznaczył na jej budowę cały swój majątek i sprowadził do Przasnysza zakon Bernardynów. W 1607 roku dobudowano do kościoła od strony południowej kaplicę św. Anny, a w 1635 roku ukończono 32-metrową wieżę. W tym samym roku biskup pomocniczy płocki Stanisław Starczewski dokonał konsekracji świątyni pw. św. Jakuba i Anny.
Monumentalny zespół architektoniczny, tworzący zamknięty czworobok z wirydarzem klasztornym w środku, jest uważany za najważniejszy zabytek późnego gotyku nadwiślańskiego na północnym Mazowszu. Po kasacji zakonu Bernardynów przez rząd carski w 1864 roku kościół był zarządzany przez rektora, a klasztor przeznaczony na cele świeckie. W czasie I wojny światowej zespół został zbombardowany. Odbudowali go w latach 1924-28, sprowadzeni tu w 1923 roku ojcowie Pasjoniści. W kaplicy św. Anny znajduje się Cudowny wizerunek Madonny z Dzieciątkiem, wzorowany na rzymskim obrazie Salus Populi Romani z bazyliki Matki Boskiej Większej. Autor kopii nie jest znany.
Przasnysz jest położony 35 km na wschód od Mławy, przy drodze nr 544 do Ostrołęki. Zespół klasztorny znajduje się przy wjeździe do miasta po północnej stronie szosy.
Zdjęcia wykonano w maju 2008 roku.